Nationaal Museum Tachtigjarige Oorlog

De Oude Calixtuskerk, ook wel Sint-Calixtuskerk genoemd, is een kerk in Groenlo gebouwd in de laatgotische stijl. De start van de bouw begon rond 1275 en is uiteindelijk in zijn huidige vorm voltooid rond 1520. De kerk, vernoemd naar de patroonheilige van Groenlo, paus Calixtus I, is een rijksmonument. Sinds 12 april 2025 huisvest de kerk het Nationaal Museum Tachtigjarige Oorlog.

De Slag om Grolle is een terugkerend historisch evenement waarbij het Beleg van Grol door Prins van Oranje van de Republiek der Zeven Verenigde Nederlanden, Frederik Hendrik uit 1627 wordt nagespeeld.

Groenlo (; Nedersaksisch: Grolle, Oud-Nederlands: Grol) is een stad in de regio Achterhoek in de Nederlandse provincie Gelderland. Tot 1 januari 2005 was Groenlo een zelfstandige gemeente en tot 19 mei 2006 was Groenlo de officiële naam van de nieuwe gemeente, die vervolgens hernoemd is naar Oost Gelre. Op 1 januari 2023 had Groenlo samen met de buurtschap Zwolle 10.030 inwoners.

Het kantongerecht Groenlo was van 1838 tot 2002 een van de kantongerechten in Nederland. Na de opheffing van het kantongerecht als zelfstandig gerecht bleef Groenlo in gebruik als zittingsplaats voor de sector civiel van de rechtbank Zutphen. Na de opheffing van de gemeente Groenlo kreeg de locatie de naam van de nieuwe gemeente Oost Gelre. In 2013 is de locatie Groenlo ook als zittingsplaats gesloten. Het gerecht was gevestigd in een gebouw uit 1908, ontworpen door W.C. Metzelaar. Het gebouw is een rijksmonument.

Het Transformatorhuisje aan de Boompjeswal in Groenlo is gebouwd rond de jaren 1925 / 1932. Het huisje is vermoedelijk naar ontwerp van Gerrit Versteeg met elementen van de Nieuwe Haagse School en Amsterdamse School. Het gebouw kent enkele opvallende kenmerken, te weten het schilddak met overstek en steenkleurgebruik. Door het gebruik van de verschillende kleuren stenen, te weten zwart, lichtbruin en geel, worden de muren in diverse delen verdeeld. Het transformatorhuisje staat op een invalsweg van het centrum van Groenlo op delen van de voormalige omwalling van de vestingstad. Het is in 1999 aangewezen als rijksmonument met als redenen de stijlkenmerken, de ligging en de cultuurhistorische waarde.

Het kasteel Groenlo stond in de Nederlandse stad Groenlo, provincie Gelderland.

De Joodse begraafplaats aan de voet van het historische Mussenbergbolwerk, ook wel de Kanonswal genoemd, in Groenlo in de Gelderse Achterhoek werd aan het begin van de negentiende eeuw gesticht.

De Sint-Calixtusbasiliek is een katholieke kerk in de Nederlandse plaats Groenlo (provincie Gelderland), gebouwd tussen 1906 en 1908. De architecten waren Jos Cuypers en Jan Stuyt die veel katholieke gebouwen hebben ontworpen, veelal in neogotische stijl. De kerk is in Groenlo en omstreken bekend als de Nieuwe Calixtuskerk. Net als de nog bestaande Oude Calixtuskerk in Groenlo is de kerk vernoemd naar paus Calixtus I. In 2014 verhief paus Franciscus de kerk tot basiliek. Net als de Sint-Werenfriduskerk in Zieuwent, wordt de kerk lokaal de "kathedraal van de Achterhoek" genoemd.

Het Sint Vincentius Ziekenhuis is een voormalig ziekenhuis in Groenlo, dat in 1374 door Herman Mattelier als gasthuis werd gesticht. In 1895 nam de Vincentius vereniging het gasthuis over van de gemeente Groenlo en liet zusters van Julie Postel uit Boxmeer de zieken verzorgen. In het begin van de 20e eeuw werd het ziekenhuis meerdere malen uitgebreid. Tijdens de Tweede Wereldoorlog diende het ook als hospitaal voor gewonde Duitse soldaten. In 1950 kwam de eerste chirurg in het ziekenhuis te werken. In de jaren tachtig sloot men het ziekenhuis en ging verder als verpleeg- en verzorgingscentrum De Molenberg, later onderdeel van het conglomeraat Zorgkombinatie Marga Klompé. Het nieuwe Streekziekenhuis Koningin Beatrix in Winterswijk nam de ziekenhuistaken over.

Station Groenlo is een voormalig spoorwegstation aan de Spoorlijn Winterswijk - Neede - Hengelo / Enschede. Het station werd geopend op 15 oktober 1884 en voor het personenverkeer gesloten op 3 oktober 1937. Tot 28 mei 1972 werd het nog gebruikt voor goederenverkeer op het traject Winterswijk - Neede -Borculo. In 1977 zijn de sporen opgebroken. Het stationsgebouw, van het type GOLS groot, werd gebouwd in 1883. Bij een verbouwing in 1916 is er een kleine vleugel aan toegevoegd. In 1995 is het gebouw geheel gerestaureerd. De huidige eigenaar wil graag weer zo'n twintig meter rails voor het station langs richting Eibergen aanleggen, met mogelijk een oude wagon op de rails. Hiermee kan een idee worden gegeven van de vroegere loop van de treinen. De toenmalige gemeente Groenlo was zo enthousiast dat ze tweemaal twintig meter rails van de oude spoorlijn beschikbaar stelde. Maar dit project werd na de gemeentelijke herindeling, waarbij Groenlo opging in de gemeente Oost Gelre, lange tijd niet gerealiseerd. Op 25 januari 2017 werden uiteindelijk een locomotief en wagon geplaatst op de alsnog herplaatste rails met stootblok.

Het Beleg van Grol in 1606, was een belegering van de veste Grol, tegenwoordig Groenlo geheten, door het Spaanse leger onder leiding van Ambrogio Spinola, ten tijde van de Tachtigjarige Oorlog. Het beleg maakte deel uit van Spinola's veldtocht van 1605-1606. Het beleg duurde van 3 tot 14 augustus en resulteerde in een overgave van de stad aan het Spaanse leger. Enkele maanden later in 1606 zou prins Maurits op zijn beurt Grol belegeren, maar dit mislukte door inadequaat handelen en tussenkomst van Spinola. Grol zou tot het Beleg van Grol in 1627 in Spaanse handen blijven. Vanwege het mislukken van het beleg van Maurits, wordt met het Beleg van Grol in 1606 meestal het beleg door Spinola bedoeld.

Het Beleg van Groenlo (ook wel: het Belegh van Grol) in 1627 was een door prins Frederik Hendrik van Oranje opgezette belegering van de door de Spanjaarden bezette veste Grol (de regionale naam van Groenlo), ten tijde van de Tachtigjarige Oorlog. Het beleg duurde van 20 juli tot en met 19 augustus, waarna Grol zich overgaf. Onderdeel van het beleg was de aanleg van een circumvallatielinie rondom de stad, om te verhinderen dat Grol versterkingen kon ontvangen, proviand en munitie in te slaan en om een ontzet te voorkomen. Hendrik van den Bergh, een Nederlands edelman in Spaanse militaire dienst en een volle neef van Frederik Hendrik, probeerde Grol met een groot leger te ontzetten, maar kwam te laat. Grol zou staats blijven tot het eind van de oorlog.